Dean、Sam和Castiel必须面对Cain（Timothy Omundson）的回归。Crowley与Rowena（Ruth Connell）的关系越来越亲密，但是Crowley在是否帮助Winchester兄弟这件事上没有遵照他与母亲的约定，Rowena跑来当面质问他。Crowley将First Blade交给Dean，以让他能处理麻烦，但Dean在结束後却将First Blade交给Castiel，而且跟Crowley坦白是用谎言才将他骗过来的，两人之间的关系出现了裂痕。之後Dean虽然装作若无其事的样子，但却被Sam发现他的情况已经越来越糟了。